Барри с самого детства был лучшим и, вероятно, единственным другом Алана Уэйка. Когда Алан решил начать свою литературную карьеру, Барри предложил свои услуги агента. Он очень близко к сердцу принял случившийся с другом спустя несколько лет литературной деятельности творческий кризис и пытался помочь ему своими силами.
У Барри лишний вес и аллергия на пыль, травы и маленькие города, но он без раздумий присоединяется к Алану Уэйку, когда тому нужна помощь в поисках пропавшей супруги. Несмотря на кажущуюся общую легкомысленность, в деле Барри максимально собран и серьёзен.
У Барри сложные отношения с Элис Уэйк. Он уверен, что жена плохо влияет на Алана, а Элис платит Барри той же монетой. К тому же литературный агент оказывается неизменно недоволен дизайном обложек книг Алана, которые делает Элис, но та не принимает критики.