Рэй Боччино
Итальянский гангстер, работающий на Джимми Пегорино. Боччино занимается бизнесом вместе с семьей МакРири. Именно Пакки вас с ним и познакомит. Рэй помогает Нико кое-кого найти, но взамен просит помочь ему в некоторых делах мафии. При каждой встрече Рэй Боччино говорит Нико: «Помните, кто Вас представил».
Рэй играет значительную роль в GTA IV и The Lost and Damned. Он познакомился с Нико в миссии «Harboring a Grudge», где Беллик с Пакки привезли ему груз. После миссии «Waste Not Want Knots» Рэй звонит Нико и предлагает работу. Первым его заданием является уничтожение неплательщика Тедди Бенавидеса, что Нико успешно исполняет. Затем Рэй ввязывает протагониста в знаменитую историю с бриллиантами, в которую были втянуты все 3 протагониста эры GTA IV. Сперва Нико с людьми Рэя Лукой, Джонни и Тунцом собирает из мусорных мешков украденные Джонни Клебицем бриллианты. Затем Нико убивает Луку с его командой, решивших присвоить бриллианты себе и удрать с ними. Рэй решает обменять бриллианты у еврейской мафии под руководством ювелира Исаака Рофа, вместе с Нико отправив на сделку Джонни Клебица. Сделку сорвёт Луис Лопез, подручный «Голубого» Тони Принса, у которого и были украдены байкерами бриллианты. Он забирает у Исаака камни, Джонни же прихватывает сумку с деньгами. Нико выбирается из музея и докладывает обо всём Рэю. Тот затем просит Беллика разобраться с байкерами и Нико убивает лучшего друга и помощника Джонни Клебица — Джима Фицджеральда. После этого Боччино посылает Нико разобраться с Исааком Рофом, винящим в срыве сделки Рэя и Беллик успешно убивает Исаака. После этого Рэй появляется лишь в роликах миссий «Truck Hustle» и «Pegorino's Pride». Под конец игры Пегорино начинает думать, что Рэй — крыса и виной попадения многих членов его мафии в руки федералов стал его болтливый язык. Потому Пегорино посылает Нико убить Рэя и Беллик успешно исполняет приказ.