Антонио "Тони" Сиприани родился в Портленде, Либерти-Сити. Родителями были Ма Сиприани и безымянный отец. Отец был один из членов мафиозной семьи, вероятно семьи Леоне. Тони жил с родителями в ресторане, а позже стал участвовать в криминальном мире Либерти-Сити.
Тони Сиприани небыло в городе несколько лет, после того как убил человека по поручению Сальваторе Леоне. В 1998 году он возвращается в Либерти-Сити, чтобы продолжить свою криминальную карьеру. Благодарный Сальваторе Леоне даёт Тони работу, но так как Тони небыло в городе несколько лет, другие члены семьи Леоне успели подняться вверх в звании. Сальваторе был вынужден лишить Тони звания капо и присвоил его Винченцо Чилли. Теперь у Тони опять низшее звание и ему опять придётся работать на Дона, чтобы вернуть своё лидирующее положение в семье
